§24. Свойства фенола и его применение - cтраница 98

1. Какие вещества относят к фенолам, а какие – к ароматическим спиртам? Изобразите структурные формулы двух-трех представителей, принадлежащих: а) к фенолам; б) к ароматическим спиртам.

К фенолам относят производные ароматическим углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с бензольным кольцом. К ароматическим спиртам относят производные ароматических углеводородов, содержащие гидроксильные группы в боковой цепи.

2. Составьте электронную формулу фенола и поясните, почему атом водорода в гидроксильной группе более подвижен, чем в молекулах одноатомных спиртов.

За счет эффекта сопряжения неподелённой электронной пары на атоме кислорода и π-системы бензольного кольца, в молекуле фенола связь O-H более полярна, чем в этиловом или метиловом спирте. В связи с этим, атом водорода фенольной молекулы характеризуется большей подвижностью, чем атомы водорода гидроксильных групп одноатомных спиртов.

4. В результате каких опытов можно убедится, что в молекуле фенола бензольное кольцо и гидроксильная группа взаимно влияют друг на друга? Напишите уравнения реакций.

В связи с влиянием бензольного кольца на гидроксильную группу молекула фенола проявляет более сильные кислотные свойства по сравнению с одноатомными спиртами:

Наличие гидроксильной группы, оказывающей донорный эффект на систему сопряжения бензольного кольца, приводит к смещению электронной плотности ароматической системы в положения 2, 4 и 6. Поэтому, при проведении электрофильного замещения атомов водорода, замещаются атомы только в этих положениях.

5. Напишите уравнения химических реакций, подтверждающих генетическую связь между классами органических соединений в схеме 11.

6. Почему мутнеет водный раствор фенолята натрия: а) если к нему добавляют соляную кислоту; б) если через него пропускают оксид углерода (IV)? Приведите уравнения соответствующих реакций.

7. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

8. Составьте конспект ответа, характеризующего фенол (см. с.28, задание 21).

Задача 1. На раствор, содержащий 0,1 моль фенола, подействовали бромной водой, взятой в избытке. Какие вещества образовались и какова их масса (в г)?

Задача 2. Сожгли 4,7 г фенола (н.у.) и получившийся оксид углерода (IV) пропустили через раствор гидроксида кальция, взятого в избытке. Вычислите массу (в г) образовавшегося карбоната кальция.

Задача 3. Вычислите, какая масса (в г) брома содержалась в растворе, если при действии на него избытком фенола выпало 24 г осадка.

Сохраните или поделитесь с одноклассниками: